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La mwcqtriptammina (o, meno correttamente, mwcgtriptamina) è un mwcwalcaloide presente in alcune mwdapiante, mwdqfunghi ed mwdganimali. Contiene un anello mwdwindolico ed è strutturalmente simile all'mweaamminoacido mweqtriptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del mwegcervello dei mwewmammiferi e svolge ruolo di mwfaneuromodulatore e mwfqneurotrasmettitore.cite-ref-2[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come mwggtriptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

• Sintesi

• Derivati della triptammina

• Piante contenenti triptammine

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la mwhgreazione di Abramovitch-Shapiro.

I composti triptamminici più noti sono la mwiqserotonina, un importante mwigneurotrasmettitore, e la mwiwmelatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la mwjapsilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al genere mwjqPsilocybe) e la mwjgDMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette mwjwtriptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario al mwkgmetabolismo dell'ormone vegetale mwkwacido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi mwlamwlqAcacia, mwlgmwlwVirola, mwmamwmqDesmodium e mwmgmwmwMimosa.

| Nome comune | Origine | R α | R 4 | R 5 | R N1 | R N2 | Nome scientifico |

|---|---|---|---|---|---|---|---|

| Bufotenina | Naturale | H | H | OH | CH 3 | CH 3 | 5-idrossi- N,N -dimetiltriptammina |

| DMT | Naturale | H | H | H | CH 3 | CH 3 | N,N -dimetiltriptammina |

| Melatonina | Naturale | H | H | OCH 3 | O=C-CH 3 | H | 5-metossi- N -acetiltriptammina |

| 5-MeO-DMT | Naturale | H | H | OCH 3 | CH 3 | CH 3 | 5-metossi- N,N -dimetiltriptammina |

| NMT | Naturale | H | H | H | H | CH 3 | N -metiltriptammina |

| Psilocibina | Naturale | H | PO 4 | H | CH 3 | CH 3 | 4-fosforilossi- N,N -dimetiltriptammina |

| Psilocina | Naturale | H | OH | H | CH 3 | CH 3 | 4-idrossi- N,N -dimetiltriptammina |

| Baeocistina | Naturale | H | O PO 3 H | H | H | CH 3 | 4-fosforilossi- N -metiltriptamina |

| Norbaeocistina | Naturale | H | OPO 3 H | H | H | H | 4-fosforilossi- N -triptamina |

| Serotonina | Naturale | H | H | OH | H | H | 5-idrossitriptammina |

| N-metilserotonina | Naturale | H | H | OH | CH 3 | H | 5-idrossi- N -metiltriptammina |

| Triptofano | Naturale | COOH | H | H | H | H | α-carbossiltriptammina |

| AET | artificiale | CH 2 CH 3 | H | H | H | H | α-etiltriptammina |

| AMT | artificiale | CH 3 | H | H | H | H | α-metiltriptammina |

| DET | artificiale | H | H | H | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | N,N -dietiltriptammina |

| DiPT | artificiale | H | H | H | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | N,N -diisopropiltriptammina |

| DPT | artificiale | H | H | H | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | N,N -dipropiltriptammina |

| 5-MeO-AMT | artificiale | CH 3 | H | OCH 3 | H | H | 5-metossi-α-metiltriptammina |

| 4-HO-DET | artificiale | H | OH | H | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | 4-idrossi- N,N -dietiltriptammina |

| 4-HO-DIPT | artificiale | H | OH | H | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 4-idrossi- N,N -diisopropiltriptammina |

| 5-MeO-DIPT | artificiale | H | H | OCH 3 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 5-metossi- N,N -diisopropiltriptammina |

| 4-HO-MiPT | artificiale | H | OH | H | CH(CH 3 ) 2 | CH 3 | 4-idrossi- N -isopropil- N -metiltriptammina |

| Sumatriptan | artificiale | H | H | SO 2 NHCH 3 | CH 3 | CH 3 | 5-metilamminosulfonil- N,N -dimetiltriptammina |

| Nome comune | Origine | R α | R 4 | R 5 | R N1 | R N2 | Nome scientifico |

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013

cite-note-22. ↑ mwaa0Jones R.S., mwaa4mwaa8Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?, in mwabaProgress in neurobiology, vol.mwabe 19, 1–2, 1982, pp.mwabi 117–139, mwabmDOI:mwabq10.1016/0301-0082(82)90023-5.

• mwabgNeurotrasmettitore

• mwaboTriptofano

• Metabolismo del mwabw5-HTP

• mwab4Triptani

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Triptamina